Leforze tedesche erano state circondate per quasi due settimane prima che le forze canadesi iniziassero finalmente ad avanzare verso Boulogne. L'obiettivo dei canadesi era quello di catturare il porto intatto per poterlo utilizzare immediatamente. In realtà, le forze tedesche avrebbero reso il porto inutilizzabile per negare agli alleati la struttura chiave.
Alle06:15 del 17 settembre 1944 il QOR si spostò in questa località e si formò nei campi pronto a partire. Alle 08:30, quando le formazioni di bombardieri pesanti della Royal Air Force e le forze aeree tattiche iniziarono il bombardamento preventivo delle difese tedesche, ebbero una visione d'insieme.
L'ordine di avanzata sarebbe stato il primo obiettivo delle Wincardenne. Questo si trovava a 3 km di distanza e ai margini di Boulogne. La compagnia D doveva mettere in sicurezza il villaggio di Rupembert, che si trovava a poche centinaia di metri di distanza, per poi proseguire l'avanzata.
Alle09:55 le compagnie B e D iniziarono ad avanzare. La compagnia B fu rallentata dai campi minati che coprivano gli avvicinamenti alla periferia della città. Il capitano Sawyer della compagnia B fu leggermente ferito durante questo periodo.
Mentre sitrovava alla periferia della città, a nord-est di Chem du Blanc Pignon, il capitano Sawyer si fermò ancora una volta, salì su un carro armato per parlare con il comandante del carro. Un gruppo di prigionieri tedeschi era apparso e stava marciando attraverso il campo, le strade erano state liberate attraverso il campo minato dai carri armati con i flail. Tuttavia, uno dei tedeschi uscì dall'area segnata e si posò su una mina. La mina esplose uccidendo sia lui che il capitano Sawyer. È sepolto nel Cimitero di guerra canadese di Calais, lotto 6, fila B, tomba 6.
Allafine della serata il battaglione era avanzato fino a St Martin de Boulogne. La compagnia B era posizionata dove ora si trova Rue du Denacre e la compagnia D in Avenue de Charles de Gaulle.