L'operazioneJubilee fu intrapresa prevalentemente dalla 2ª Divisione di fanteria canadese. L'obiettivo principale era quello di tenere il porto di Dieppe per cercare informazioni e tecnologie segrete, prima di ritirarsi dopo circa otto ore.
Ledifese tedesche intorno a "Red Beach" consistevano in due file di filo spinato sulla spiaggia lungo il muro del lungomare, alte circa 1,8 metri. Numerose postazioni difensive per fucili e mitragliatrici erano posizionate intorno alla passeggiata al largo della spiaggia. Una torretta di carro armato francese catturata era stata costruita nelle difese del muro del porto, in grado di sparare direttamente lungo la spiaggia. C'erano numerose batterie di artiglieria supportate da mortai nelle vicinanze.
Ilcompito di mettere in sicurezza la "Spiaggia Rossa" fu assegnato all'Essex Scottish Regiment. 553 soldati sbarcarono sulla spiaggia e avanzarono verso gli obiettivi assegnati, conquistando posizioni nella città e nell'area portuale. Dovevano sbarcare all'alba per sorprendere le forze tedesche e impedire l'osservazione dei mezzi navali in avvicinamento dal mare. Con ilsupporto della potenza di fuoco navale e delle cortine fumogene, l'Essex Scottish Regiment si avvicinò alla spiaggia, sbarcando alle 05:23. Questo fu un ritardo di quasi 30 minuti, con l'arrivo di un'ondata di fuoco. Si trattava di un ritardo di quasi 30 minuti, senza alcun elemento di sorpresa. L'equipaggio ha dichiarato che mentre si avvicinavano alla spiaggia il fuoco arrivava da ogni angolo.
Per lafanteria e i genieri sulla spiaggia non c'era alcun supporto corazzato mentre cercavano di attraversare circa 91 metri di ghiaia aperta verso la diga. Il filo spinato doveva essere tagliato per poter avanzare, ma l'intenso fuoco tedesco iniziò a causare vittime in massa. Alle 05:45, tra il 30 e il 40% degli scozzesi dell'Essex erano stati uccisi sulla spiaggia. Alle 06:30, le perdite (morti e feriti) erano al 75%. Solo un piccolo numero di fanteria riuscì a liberare la spiaggia e ad attraversare la spianata. Raggiunsero gli edifici sul lato opposto e fecero rapporto. Il rapporto di "uomini fuori dalla spiaggia" fu mal interpretato dal comando in mare sulla HMS Calpe, con il risultato che le unità di riserva furono inviate verso la spiaggia nella convinzione che un gran numero di uomini fosse avanzato. A causa di questo errore di comunicazione si verificarono molte altre perdite.
Verso le10:30 l'Essex Scottish Regiment aveva praticamente esaurito le munizioni e verso le 11:00 fu tentata l'evacuazione. L'evacuazione fu immensamente impegnativa a causa del fuoco delle difese tedesche attive. Allafine della giornata, dei 553 uomini imbarcati, solo 51 fecero ritorno nel Regno Unito. 121 uomini furono uccisi o morirono per le ferite riportate. 382 uomini furono catturati come prigionieri di guerra, 122 dei quali feriti.