Loon op Zand is een sleutelpositie in de nieuwe Duitse verdedigingslijn. Voorafgaand aan de strijd worden inwoners gedwongen schuttersputjes te graven. Duitse troepen blazen tegelijk de bomen op langs de Kasteellaan om zo de weg vanuit het zuiden te versperren. De eerste aanval begint in de ochtend van 27 oktober. Als gevolg van Brits artillerievuur vallen de eerste gewonden, waaronder freule Annette Verheyen die in het kasteel is op het moment dat de granaten inslaan. De Britse aanval loopt al snel vast. Om de patstelling te doorbreken vuren de kanonnen van de 7th Armoured Division, de beroemde Woestijnratten, vervolgens acht uur onafgebroken op het dorp. Ondanks de ongekende orkaan van vuur en staal komen er ‘slechts’ drie inwoners om het leven aangezien de hoge eiken rond het kasteel de meeste granaten opvangen.
Het is nu de beurt van de Highlanders om et dorp in te nemen. De commandant van de 51e Highland Divisie, generaal-majoor Tom Rennie, besluit de aanval groots aan te pakken. Eén brigade, 153, ongeveer 3.000 man, zal het dorp frontaal aanvallen terwijl een andere, 152, door de bossen zal oprukken naar het noorden om terugtrekkende verdedigers de pas af te snijden. De aanval wordt voorafgegaan door de gebruikelijke inleidende artilleriebeschieting. Hierbij komt nog een burger om het leven.
Het krijgsplan slaagt grotendeels. De frontale aanval vanuit het zuiden is een succes en de meeste Duitse soldaten trekken terug naar Kaatsheuvel. Alleen een klein groepje houdt nog stand op het kerkhof, tot het donker wordt. De brigade in de bossen slaagt er niet in de Duitse terugtocht te blokkeren. In de buurt van de Rustende Jager maken de Schotten wel een Duits voertuig buit. Tot hun verrassing ligt deze vol met appels en Nederlandse sigaren van een prima kwaliteit. De bevrijders hebben hier nog maanden plezier van gehad.