Loon op Zand est une position clé dans la nouvelle ligne de défense allemande. Avant la bataille, les habitants sont contraints de creuser des trous de renard. Les troupes allemandes font simultanément sauter des arbres le long de Kasteellaan pour bloquer la route venant du sud. La première attaque commence le matin du 27 octobre. Les tirs d'artillerie britanniques font les premières victimes civiles, dont Lady Annette Verheyen qui se trouve dans le château au moment du bombardement. L'attaque britannique échoue rapidement. Pour sortir de l'impasse, les canons de la 7e division blindée, les fameux Desert Rats, tirent ensuite sans discontinuer sur le village pendant huit heures. Malgré cet ouragan de feu et d'acier sans précédent, "seuls" trois habitants sont tués, les grands chênes qui entourent le château attrapant la plupart des obus.
C'est maintenant au tour des Highlanders. Le commandant de la 51e division des Highlands, le major général Tom Rennie, décide de lancer une attaque de grande envergure. Une brigade, la 153, soit environ 3 000 hommes, attaquera le village de front tandis qu'une autre, la 152, avancera vers le nord à travers les bois pour couper la route aux défenseurs qui se replieront. L'attaque sera précédée des habituels tirs d'artillerie préliminaires. Un autre civil sera tué au cours de l'opération.
Le plan de bataille réussit dans l'ensemble. L'attaque frontale depuis le sud s'empare de Loon op Zand et la plupart des soldats allemands se replient sur Kaatsheuvel. Seul un petit groupe résiste encore dans le cimetière jusqu'à la tombée de la nuit. La brigade qui se trouve dans les bois ne parvient pas à les piéger. Cependant, près de l'auberge Rustende Jager, les Écossais capturent un véhicule allemand. A leur grande surprise, il est rempli de pommes et de cigares hollandais de bonne qualité. Les libérateurs profitent de cette récompense inattendue pendant des mois.