La contre-offensive allemande dans les Ardennes en décembre 1944, connue sous le nom d'opération "Wacht am Rhein", a eu des conséquences majeures à Libramont. Les Allemands ont mobilisé 20 divisions et 250 000 hommes pour surprendre les Américains et percer à travers l'Ardenne en direction de la Meuse et du port d'Anvers. Les troupes américaines à Libramont étaient en infériorité numérique, avec seulement 83 000 hommes face à l'ennemi. Dès le 16 décembre, des convois américains traversèrent la ville en direction de Houffalize. Mais le 22 décembre, la plupart des GIs quittèrent Libramont, laissant un calme oppressant.
Le 23 décembre, des escadrilles de lourds Dakotas survolèrent la région après avoir ravitaillé la garnison de Bastogne. Un avion de chasse américain se crasha non loin de la route de Neufchâteau lors d'une escarmouche. Pendant la nuit, un avion allemand mitrailla des cibles militaires près de la rue des Alliés, où se trouvait une caserne avec un important dépôt de vivres et de carburant.
Le 26 décembre, la gare de Libramont fut attaquée à deux reprises par des bombardiers allemands. L'école Saint-Joseph, servant de poste de secours et de commandement pour les Américains, fut touchée par deux bombes. Dix soldats américains perdirent la vie et 21 autres furent blessés. Deux autres bombes détruisirent plusieurs bâtiments de la Grand-rue, causant la mort de deux civils réfugiés dans leur cave.
Le 27 décembre, une bombe larguée par un avion ennemi endommagea la maison Etienne, située avenue de Houffalize, à proximité de la clinique. Le bâtiment de l'Union Coopérative, abritant une importante boulangerie industrielle, fut également fortement endommagé lors des bombardements.
Les conséquences de la contre-offensive allemande dans les Ardennes à Libramont furent tragiques, avec des pertes humaines parmi les soldats américains et les civils. La ville subit des attaques aériennes et des destructions dans plusieurs quartiers. Ce moment difficile de l'histoire de Libramont est encore commémoré aujourd'hui.