Der am 5. Januar 1921 geborene Kronprinz Jean war der erste männliche Thronfolger, der seit dem 13. Jahrhundert auf luxemburgischem Boden geboren wurde.
Am 5. Januar 1939 wurde er volljährig und erhielt den Titel eines Kronprinzen von Luxemburg in seiner Eigenschaft als Thronfolger des Großherzogtums.
Von 1940 bis 1942 lebte er mit seiner Familie im Exil in Kanada. In Québec studierte er Rechts- und Politikwissenschaften an der Universität Laval.
Zwischen 1941 und 1942 nahm er an Goodwill-Reisen in die Vereinigten Staaten von Amerika und nach Brasilienteil, um die luxemburgische Diaspora zu treffen.
Im Oktober 1942 meldete er sich als Freiwilliger bei den Irish Guards in der britischen Armee. Seine Ausbildung an der Königlichen Militärakademie Sandhurst, England, endete am 28. Juli 1943 mit dem Rang eines Second Lieutenant. Anschließend trat er in das 3. Bataillon der Irish Guards der Guards Armoured Divisionein .
Am 11. Juni 1944 landete er mit einer kleinen Gruppe von Soldaten vor seiner Einheit in der Normandie. Anschließend diente er in der 32. Brigade der Guards Armoured Division und nahm an der Schlacht von Caen teil. Auf dem Weg nach Nordosten überquerte er am 25. August die Seine und erreichte Brüssel am Abend des 3. September. Am 10. September schloss er sich nachmittags, einige Stunden nach seinem Vater, den amerikanischen Truppen an, die die Stadt Luxemburg befreit hatten. Die beiden Prinzen wurden von der Bevölkerung mit großer Begeisterung empfangen.
Einige Tage später schloss er sich seiner Einheit an, die an der 'Operation Market Garden' (Befreiung von Arnheim) teilnahm. Während der Ardennenoffensive sollte die Panzerdivision der Garde zwischen Namur und Tienen den deutschen Vormarsch nach Antwerpen blockieren. Am 11. Februar 1945 griff die 32. Brigade die Siegfriedlinie im Reichswald südlich von Nimwegen an. Nach der Einnahme des Reichswaldes rückte sie in Richtung Bremen und Hamburg vor.
Anfang April wurde Prinz Jean nach Luxemburg-Stadt beordert, wo die Rückkehr von Großherzogin Charlotte erwartet wurde. Am 14. April 1945 erlebte er die triumphale Rückkehr seiner Mutter.