Am 28. Oktober 1940 trat Griechenland nach dem Angriff italienischer Truppen von der griechisch-albanischen Grenze aus in den Zweiten Weltkrieg ein. Im Heldenpark steht eine Marmorstatue des Oberbefehlshabers der griechischen Armee, in die der Wortlaut der öffentlichen Erklärung zum griechisch-italienischen Krieg eingraviert ist.
Gegenüber dem Heldenpark befindet sich das Gebäude der historischen 8. Epirus-Infanteriedivision. Im Februar 1913 unterzeichneten dort die Befehlshaber der osmanischen und der griechischen Armee die Befreiung von Ioannina. Während des griechisch-italienischen Krieges (1940 bis 1941) beherbergte es das Hauptquartier der griechischen Armee. Von 1941 bis 1944 wurde das Gebäude von den italienisch-deutschen Besatzungstruppen beschlagnahmt. Heute wird es weiterhin von der griechischen Armee genutzt.
In den ersten Monaten des Jahres 1944 fanden im Heldenpark und vor dem Gebäude der VIII. Infanteriedivision Proteste gegen die Besatzer statt. Am 21. Februar 1944 hissten Kämpfer des griechischen Widerstands die griechische Flagge auf der Spitze des Uhrenturms, während die Stadt noch unter nationalsozialistischer Besatzung stand.
Im Oktober 1944 begannen die Besatzer, das Gebiet zu räumen, nachdem es zu einer Reihe von Gefechten zwischen griechischen Widerstandskämpfern, die sich den Alliierten angeschlossen hatten, und deutschen Truppen gekommen war. Am 15. Oktober 1944 hießen die Einwohnerinnen und Einwohner von Ioannina die griechischen Widerstandskämpfer und die britischen Soldaten der Alliierten willkommen und feierten gemeinsam die Befreiung der Stadt.