Die deutschen Truppen waren fast zwei Wochen lang eingekesselt, bevor die kanadischen Streitkräfte schließlich auf Boulogne-sur-Mer im Norden Frankreichs vorrückten. Das Ziel der Kanadier bestand darin, den Hafen unversehrt einzunehmen, um ihn sofort nutzen zu können. Die Realität sah so aus, dass die deutschen Streitkräfte den Hafen unbrauchbar machen würden, um den Alliierten die wichtige Anlage vorzuenthalten.
Um 06:15 Uhr am 17. September 1944 rückten die Queens Own Rifles of Canada (QOR) an diesen Ort vor und formierten sich auf den Feldern, bereit zum Abmarsch. Um 08:30 Uhr bot sich ihnen ein grandioser Anblick, als Formationen schwerer Bomber der Royal Air Force und der taktischen Luftwaffe mit dem Vorbombardement der deutschen Verteidigungsanlagen begannen. Die Reihenfolge des Vormarsches war das erste Ziel der Wincardenne. Dieses war drei Kilometer entfernt und lag am Rande von Boulogne. Die D-Kompanie sollte das einige hundert Meter entfernte Dorf Rupembert sichern, von wo aus der Vormarsch weitergehen sollte. Um 09:55 Uhr begannen die Kompanien B und D mit dem Vormarsch. Die B-Kompanie wurde durch Minenfelder aufgehalten, die die Zufahrten zum Stadtrand abdeckten. Kapitän Robert William Sawyer von der B-Kompanie wurde in dieser Zeit leicht verwundet.
Während er am Stadtrand nordöstlich von Chem du Blanc Pignon festgehalten wurde, hatte Kapitän Sawyer erneut angehalten und war auf einen Panzer gestiegen, um mit dem Panzerkommandanten zu sprechen. Eine Gruppe deutscher Gefangener war aufgetaucht und marschierte durch das Feld, die Wege durch das Minenfeld waren von Schleuderpanzern freigemacht worden. Einer der Deutschen trat jedoch aus dem markierten Bereich heraus und stellte sich auf eine Mine. Die Mine explodierte und tötete sowohl ihn als auch Captain Sawyer. Er ist auf dem Kanadischen Kriegsfriedhof in Calais begraben, Parzelle 6, Reihe B, Grab 6.
Am Ende des Abends war das Bataillon bis nach Saint-Martin-Boulogne vorgedrungen. Die B-Kompanie wurde an der heutigen Rue du Denacre und die D-Kompanie an der Avenue de Charles de Gaulle positioniert.