W latach 1937-1938 „Monty” był dowódcą garnizonu w Portsmouth.
Był naocznym świadkiem działań w Belgii i Francji, kiedy Brytyjskie Siły Ekspedycyjne wycofywały się z Francji podczas ewakuacji Dunkierki, znanej również jako operacja „Dynamo”.
W 1942 roku „Monty” otrzymał awans na stopień marszałka polnego. Na tym stanowisku dowodził 8 Armią podczas bitew pod El Alamein w Afryce Północnej i lądowania we Włoszech w 1943 roku.
Wrócił do Wielkiej Brytanii w styczniu 1944 roku i został mianowany dowódcą 21 Grupy Armii. Następnie pomagał w planowaniu i nadzorował ofensywę lądową w ramach operacji „Overlord”, kiedy alianci lądowali w Normandii w czerwcu 1944 roku.
4 maja 1945 r. na Pustaci Lüneburskiej w Niemczech przyjął kapitulację wojsk niemieckich w północno-zachodnich Niemczech, Danii i Holandii.